「ハードドライブの空き容量が不足しているため、保存しているすべてのコンテンツを同期できません」と表示されてしまい、同期が完了しません。
この場合は、USBメモリではなく
外付けハードディスクで容量を増やす必要があるのでしょうか。
違っているかもしれませんか、
利用しているのがWindowsのPCである前提ですが
PC上にDropboxのデータを保存している場所があるので、そのドライブの空き容量が少なくなっていませんか?
Dropboxの基本設定を開き同期タブにDropboxフォルダの場所で確認できます。
標準設定だとC:\users\ユーザ名\Dropbox あたりたと思います。
この場合はCドライブの空き容量が少なくなっていると推測されます。
保存先をCドライブ以外の場所で空きが十分ある場所に変更をすれば利用可能と思います。
外付けドライブの場合、起動時にそのドライブがないとどういった動きをするのかは検証したことがないためわかりません。